Mapa espiritual da cidade sagrada de Roma criado por ocasião do Jubileu, com peregrinos visitando as quatro basílicas; canto superior esquerdo Santa Maria Maior, canto superior direito São João de Latrão, canto inferior direito São Paulo, canto inferior esquerdo São Pedro. Autor desconhecido, gravura sobre papel, 1575, coleção do Museu Britânico.
A Roma Jubilar é a que melhor representa o que o Jubileu foi para a história da Igreja e também, consequentemente, para o planejamento urbano da cidade chamada a acolher ondas de peregrinos vindos de todas as partes do mundo.
O primeiro Jubileu pegou Roma desprevenida: Bonifácio VIII, em 1300, proclamou oficialmente o Ano Santo somente depois que uma imensa multidão de pessoas já estava visitando piedosamente as Basílicas de São Pedro e São Paulo. Entretanto, já em 1350, foram feitos planos para construir uma estrutura permanente, os degraus de Ara Coeli, que pudessem acolher os peregrinos para o segundo Jubileu. Além disso, com as numerosas ofertas dos fiéis, o Papa, então em Avignon, foi autorizado a pagar pela restauração de basílicas, igrejas e edifícios, arruinados pelo tempo e pelo terremoto ocorrido em Roma no ano de 1349. Fontes históricas nos contam que o Jubileu se tornou um evento não apenas para da Igreja, mas de Roma: as famílias da cidade, de fato, começaram a hospedar peregrinos para dar-lhes um lugar para dormir ou uma refeição quente após a longa viagem; então começaram a ser construídos abrigos e hospitais.
Especialmente entre os séculos XV e XVII, os pontífices – principalmente para os eventos jubilares – decidiram implementar muitas mudanças urbanas para tornar a Cidade mais acolhedora e facilitar a orientação dos visitantes. Eles canalizaram procissões e desfiles para uma rede rodoviária adequada para esse propósito. Famosas são as obras do Papa Leão X e Clemente VII, que criaram o chamado Tridente, direcionando facilmente os peregrinos aos principais locais de culto. Nicolau V concentrou-se então sobretudo na Basílica de São Pedro, emblema da unidade da Igreja. Sisto IV tornou o Vaticano mais acessível construindo a Ponte Sisto e a Via Sistina. Sisto V criou estradas que se cruzavam em pontos-chave, marcados por obeliscos antigos, para orientar os peregrinos no caos de Roma.
Poucas obras foram mencionadas, mas, ao longo dos séculos, muitas foram as obras que construíram a capital cristã. Assim, os braços de Roma na colunata de Bernini se abrem e, como disse Alexandre VII, “dão as boas-vindas aos católicos para confirmá-los na fé, aos hereges para reuni-los à Igreja, aos infiéis para iluminá-los”, enquanto a tradição secular de Roma continua a bater no coração desta cidade.